Псков был оккупирован в числе первых и освобождён в числе последних советских городов. Он находился под нацистской оккупацией 36 месяцев и 13 дней: с 9 июля 1941-го по 22 июля 1944 года.
22 июня 1941 года псковичи, как и вся страна, были потрясены сообщением о начале войны с Германией. На 23 июня в Пскове было запланировано радиособрание партийного и комсомольского актива, где должны были обсуждать благоустройство города. В этот же день над Псковом появился первый вражеский самолет и разбросал листовки. Так что ни о каком благоустройстве речи быть не могло. Город стал жить совсем другой жизнью, прифронтовой. В этот же день было объявлено, что Псков теперь находится на военном положении. Началась мобилизация военнообязанных: только из Пскова в первые дни войны было призвано 15 тыс. человек из населения 68 тысяч человек.
Танковые и механизированные корпуса приближались к южным окраинам Псковской земли.
Подступы к Острову и Пскову прикрывали лётчики. В конце июня 1941 года три молодых летчика 158-го полка на истребителях совершили первые в истории войны воздушные тараны немецких «юнкерсов». Петр Харитонов, Степан Здоровцев и Михаил Жуков открывают славную страницу героических подвигов на псковской земле. Уже 8 июля 1941 года им было присвоено звание Героя Советского Союза.
2 июля начались бомбардировки Пскова и Великих Лук. По планам немецкого командования на Ленинград через Псков наступала группа армий «Север», на Москву через Великие Луки и Смоленск — группа армий «Центр».
Самые сильные авианалеты Псков пережил 4 и 6 июля 1941 года. На город было сброшено более 100 фугасных бомб. В результате были разрушены завод «Выдвиженец», мастерские и службы пути на железной дороге, дома в привокзальном районе, около двадцати домов на Запсковье, сгорели дома по Октябрьской и Советской улицам, сожжена нефтебаза. Люди были в ужасе, не знали куда бежать, где прятать детей.
Советские войска покинули Псков вечером 7 июля.
Утром 9 июля в городе было необыкновенно тихо, страх и жара под 40 градусов держали псковичей дома. Но новости надо же узнавать: заходили к соседям, и ни шагу дальше. Около 8 вечера раздался стрекот мотоциклов – со стороны Крестов в город входили немцы.
К вечеру 9 июля 1941 года гитлеровцы заняли Псков. Оккупанты потребовали от жителей немедля сдать огнестрельное и холодное оружие, радиоприемники и даже велосипеды — как имущество, «угрожающее безопасности Германии». Один из приказов — больше трех не собираться. Ввели комендантский час. За ослушание могли расстрелять. К тому моменту из более чем 60 тысяч жителей Пскова в городе осталось около 12 тысяч — те, кто не успел эвакуироваться.
Городская управа провела перепись населения, каждый получил свой номер. Была и биржа труда: для выявления работников и при необходимости угона их в Германию. Появились «рабочие паспорта», которые были обязаны получить все лица в возрасте от 14 до 65 лет, чтобы можно было перемещаться по городу. На принудительные работы гнали всех, кто старше 14 лет. В одной из инструкций для трудовых лагерей было написано: «Копать землю и дробить камни — это работа не для немцев, для этого есть русские». Работать приходилось по 14−16 часов в сутки. Беспаспортные считались дезертирами с «трудового германского фронта» и бросались в тюрьмы. Тем не менее многие псковичи биржу труда игнорировали, прятались по погребам и подвалам, уходили в леса. На них устраивали облавы, хватали всех подряд, тащили на сборный пункт, грузили в товарные вагоны и тысячами вывозили в Германию.
Оккупанты изымали у населения практически все запасы зерна, овощей, а также «псковского золота» — так в регионе называли лен, который до войны возделывала практически каждая сельская семья. Из льна делали масло, шили одежду, но фашисты запретили и это, обрекая людей на голод.
Массовые расстрелы и убийства, в том числе женщин и детей, жесточайшие пытки и истязания за малейшее непослушание, непомерные налоги и штрафы — это лишь малая часть порядков, введенных на оккупированной территории. В городе были построены виселицы, для повешения применялись телеграфные столбы, балконы и даже деревья. Казни были публичными, а трупы запрещалось вынимать из петли по несколько дней.
Улицы Пскова переименовали. Так, Октябрьская стала улицей Гитлера, улица Ленина — улицей Плаунер. Город превратили в центр дислокации военных и административно-хозяйственных органов группы армий «Север». В гостинице «Октябрьская» разместился штаб командования.
В оккупированном Пскове было создано несколько подпольных групп, состоявших из рабочих местных предприятий, молодежи. Патриоты выпускали листовки, оказывали помощь советским военнопленным, собирали разведданные, уничтожали гитлеровских солдат и офицеров. Борьба подпольных патриотических организаций и разведгрупп, действовавших в контакте с подпольщиками и партизанами против оккупантов, была чрезвычайно опасной. Многие подпольщики погибли в этой борьбе. В годы оккупации в разных районах Псковщины существовало три Партизанских края.
Сразу после освобождения в регионе начала работать комиссия по установлению и расследованию злодеяний немецко-фашистских захватчиков и их сообщников. Эксперты осматривали местность, общались с выжившими свидетелями, записывали их показания. Оказалось, что в Псковской области оккупанты полностью или частично сожгли больше тысячи деревень — это половина территории современной Псковской области. Из 3 тысяч довоенных домов уцелели лишь единицы: 1381 были полностью взорваны и сожжены, 435 – полуразрушены, 1148 - требовали капитального ремонта. А из 60 с лишним тысяч довоенного населения в городе оставалось лишь 142 человека. Основная часть горожан находилась в эвакуации, действующей армии, партизанских отрядах и концлагерях.
